Προκειμένου να καταλάβει μια θέση στις αναφορές στα χρονικά και να αφήσει το ίχνος του στην ιστορία της τέχνης, ο καλλιτέχνης έπρεπε να διαθέτει πραγματικά εξαιρετικές ικανότητες. Η ιστορία της εικονογραφίας της μεσαιωνικής Ρωσίας διαφύλαξε δυο μεγάλα ονόματα, τον Αντρέι Ρουμπλιόφ και τον δάσκαλό του, Θεοφάνη τον Έλληνα.
Ο αγιογράφος Θεοφάνης έλαβε στη μεσαιωνική Ρωσία το παρατσούκλι «Ο Γραικός» λόγω της βυζαντινής του προέλευσης (η Βυζαντινή Εκκλησία εκείνη την εποχή ονομαζόταν «Ελληνική»). Οι πληροφορίες που διασώθηκαν γι’ αυτόν είναι ασαφείς, καθώς παραμένει άγνωστο το που γεννήθηκε και που απεβίωσε, που ετάφη, αλλά και ο λόγος για τον οποίο ήρθε στη Ρωσία. Στα χρονικά αναφέρεται εν συντομία τέσσερις φορές. Το 1377 («υπογράφει» τις τοιχογραφίες του ναού της Μεταμορφώσεως του Σωτήρος στην οδό Ιλινά του Βελίκι -Μεγάλου- Νόβγκοροντ), το 1395 (εικονογραφεί μαζί με τους μαθητές του την εκκλησία της Γεννήσεως της Θεοτόκου της Μόσχας), το 1399 (εργάζεται στο ναό του Αρχαγγέλου της Μόσχας), το 1405 (μαζί με τον Αντρέι Ρουμπλιόφ και τον Πρόχορο από το Γκοροντέτς εικονογραφεί το ναό του Ευαγγελισμού του Κρεμλίνου της Μόσχας και δημιουργεί το εικονοστάσιό του). Βασική πηγή πληροφοριών γι’ αυτόν αποτελεί η επιστολή από το 1413 του φημισμένου ρώσου συγγραφέα Επιφάνιου του Πάνσοφου, συγχρόνου του Θεοφάνη, στον φίλο του Άγιο Κύριλλο Μπελοζέρσκι τον μοναχό.
Στην επιστολή του ο Επιφάνιος ισχυρίζεται ότι, πριν την έλευσή του στη Ρωσία, ο Θεοφάνης είχε κάνει τις αγιογραφίες σε πολλές εκκλησίες «στην Κωνσταντινούπολη και στη Χαλκηδόνα, και στον Γαλατά, και στο Καφέ (η σημερινή πόλη Θεοδοσία στην Κριμαία)». Προφανώς ο Θεοφάνης ο Γραικός, ενώ ήταν διάσημος καλλιτέχνης, αποφάσισε να εγκαταλείψει το Βυζάντιο επειδή στο δεύτερο μισό του 15ου αι. η παρηκμασμένη αυτοκρατορία η οποία δεχόταν από παντού τις επιθέσεις των Οθωμανών, εισερχόταν στην πιο κρίσιμη περίοδό της που σύντομα οδήγησε στην πτώση της Κωνσταντινούπολης. Η πρακτική να προσκαλούνται εικονογράφοι από το Βυζάντιο για να ζωγραφίσουν τις ρωσικές εκκλησίες ήταν διαδεδομένη, με τους χρονογράφους να αναφέρουν για παράδειγμα κάποιον Ισαάκ τον Έλληνα, ο οποίος πενήντα χρόνια πριν από τον Θεοφάνη είχε ζωγραφίσει ένα ναό στο Νόβγκοροντ.
Σύμφωνα με τον Επιφάνιο, ο Θεοφάνης ο Γραικός ήταν απίστευτα παραγωγικός καθώς στη διάρκεια της ζωής του εργάστηκε σε τουλάχιστον σαράντα εκκλησίες, ωστόσο, από τις εικόνες και τις τοιχογραφίες που εξακριβωμένα ανήκαν σε αυτόν, έχουν διατηρηθεί μέχρι σήμερα μόνο οι μορφές στην εκκλησία της Μεταμορφώσεως του Σωτήρος στην οδό Ιλινά του Νόβγκοροντ και οι εικόνες στο τέμπλο του ναού του Ευαγγελισμού του Κρεμλίνου της Μόσχας. Αυτό όμως είναι αρκετό για να γίνει αντιληπτός ο λόγος που ο αγιογράφος έγινε τόσο γνωστός. Ο Θεοφάνης μεταφύτευσε στο ρωσικό έδαφος μια εντελώς διαφορετική εικονογραφική παράδοση. Ο τρόπος δουλειάς του ήταν γρήγορος, σχηματικός, όλο πάθος, ερχόμενος σε έντονη αντίθεση με τις ήπιες και αρκετά μελετημένες προκαταρκτικά, πράες μορφές των αγίων τις οποίες βλέπουμε στις εικόνες της ρωσικής σχολής, και ο τρόπος αυτός ασκούσε στον παρατηρητή ισχυρή συναισθηματική επίδραση.
Στον Επιφάνιο είχαν προκαλέσει βαθιά εντύπωση οι δημιουργίες του Θεοφάνη, παρακινώντας τον να αναφέρει τα εξής: «Όταν σχεδίαζε ή ζωγράφιζε, κανείς δεν τον έβλεπε να κοιτάζει τις μορφές όπως κάνουν οι δικοί μας αγιογράφοι, οι οποίοι από ατζαμοσύνη τις κοίταζαν συνεχώς προσεκτικά, στρέφοντας το βλέμμα πότε στο σχέδιο και πότε στο πρότυπο, και περισσότερο κοιτούν το πρότυπο παρά ζωγραφίζουν με τις μπογιές τους. Αυτός δε, ζωγραφίζει την εικόνα και ευρισκόμενος σε κίνηση συνομιλεί με τον κόσμο που τον επισκέπτεται, ενώ ταυτόχρονα συλλογίζεται κάτι υψηλό και σοφό, ενώ με οξύνουν βλέμμα και με λογική, δημιουργεί το αγαθό».
Ο Θεοφάνης ο Γραικός ήταν οπαδός του ησυχασμού, της χριστιανικής διδασκαλίας που προϋπέθετε τον ασκητισμό, τη βύθιση στον ίδιο τον εαυτό του, την ένωση με το Θεό στον εσωτερικό του κόσμο και τη γνωριμία με το Θείο, δηλαδή, μιλώντας στη σύγχρονη γλώσσα, ήταν στοχαστής.
Πίστευε ότι η συναισθηματική επίδραση της εικόνας είναι ικανή να βοηθήσει σε αυτή τη διαδικασία. Ωστόσο, ο Θεός του Θεοφάνη του Γραικού δεν μοιάζει με το χαρακτηριστικό για τη ρωσική ορθόδοξη κοσμοθεωρία πρότυπο. Μια από τις σπουδαιότερες δημιουργίες του αγιογράφου που έχει διασωθεί ως τις μέρες μας είναι η μορφή του Σωτήρα Παντοκράτορα στον τρούλο της εκκλησίας της οδού Ιλινά στο Νόβγκοροντ, όπου απεικονίζει έναν Χριστό γεμάτο δίκαια οργή, ο οποίος είναι έτοιμος να φέρει προ των ευθυνών του οποιονδήποτε αμαρτωλό. Η αυστηρότητα είναι το κύριο στοιχείο των μορφών του Θεοφάνη. Σε αυτές δεν υπάρχει ζεστασιά και ηρεμία που χαρακτηρίζει τις εικόνες του Ρουμπλιόφ. Οι αγαπημένες μορφές στις τοιχογραφίες του είναι απειλητικές, όπως αυτή του μοναχού στυλίτη και εκείνου της ερήμου.
Στον Γραικό πιστώνονται πολλά γνωστά έργα, τόσο εικόνες, όσο και τοιχογραφίες. Μεταξύ αυτών η διάσημη διπλής όψης εικόνα της Θεομήτορος του Ντον, στην οποία, σύμφωνα με την παράδοση, προσευχήθηκε ο Ντμίτρι Ντονσκόι για τη νίκη στη μάχη του Κουλικόβο. Σήμερα φυλάσσεται στην πινακοθήκη Τρετιακόφ. Επίσης, θεωρείται ο δημιουργός της Κοιμήσεως της Θεοτόκου (1380) και της Μεταμορφώσεως του Κυρίου (1408).
Ο Θεοφάνης δεν εκτελούσε μόνο εκκλησιαστικές, αλλά και ιδιωτικές παραγγελίες. Ήταν εξαιρετικός στην εικονογράφηση βιβλίων και στο να φτιάχνει μινιατούρες. Σε αυτόν αποδίδουν το σχεδιασμό ενός από τα αριστουργήματα των μεσαιωνικών εκδόσεων, του Ευαγγελίου του γνωστού ρώσου ευγενή, Φιόντορ Κόσκα. Κάθε κεφάλαιο είναι διακοσμημένο με περίτεχνα σχέδια και το πρώτο γράμμα του κεφαλαίου έχει τη μορφή κάποιου διαφορετικού ζώου.
Παρά το γεγονός ότι τα περισσότερα έργα του Γραικού δεν διασώθηκαν μέχρι τις μέρες μας, η επίδρασή του στον ρωσικό πολιτισμό ήταν τεράστια. Ίδρυσε τη δική του σχολή αγιογραφίας, απ’ όπου βγήκαν πολλοί ταλαντούχοι τεχνίτες. Ήταν δάσκαλος και πνευματικός καθοδηγητής του Αντρέι Ρουμπλιόφ και πρώτος αυτός στη ρωσική ιστορία τοποθέτησε στο εικονοστάσιο τις φιγούρες των Αγίων σε πλήρη απεικόνιση του σώματος.
